Alltid værende i den biogenetiske banen til mevalonsyre, la oss vurdere de terpene forbindelsene.
Forbindelser av terpenisk natur er utbredt i naturen; de er preget av tilstedeværelsen av et antall karbonatomer lik 5, derfor betyr det at grunnstrukturen som skiller dem, kalt isopren, har 5 karbonatomer. Disse terpenene kjennetegnes ved molekylvekt og ved flere isoprenenheter som utgjør dem: monoterpener (C10), sesquiterpener (C15), diterpener (C20), triterpener (C30) og tetraterpener (C40). Iridoider og secoiridoider er eksempler på molekyler avledet fra monoterpener, mens cannabinoider er avledet fra sesquiterpener.
Terpenforbindelser er allestedsnærværende: de med lavere molekylvekt, mono og sesquiterpener, vi finner dem for eksempel i sekretoriske vev, der det hovedsakelig er molekyler av terpenisk natur som kan sameksistere med molekyler av en annen art, eller til og med med molekyler høyere molekylvekt terpen. Nåletreharpikser er såkalte fordi deres konsistens er halvfast og har en aromatisk lukt; denne konsistensen blir solid hvis harpiksene forblir i luften, på grunn av forskjellige faktorer, en av dem er fordampning av molekylene med lavest molekylvekt, derfor flyktige: monoterpenene; molekylene med høy molekylvekt, derimot, forblir og representeres av terpener, for eksempel triterpener eller tetra -terpener.
I utskilt vev er det hovedsakelig terpenforbindelser, som kan ha lav eller høy molekylvekt; dette skiller harpiks av halvfast natur fra essensielle oljer som finnes i kjertelhårene til en plante.
En essensiell olje er flytende fordi den ikke inneholder terpener med høy molekylvekt; en harpiks er solid fordi den, i tillegg til å inneholde mono- og sesquiterpener, også inneholder terpener med høyere molekylvekt.
Sekresjonsvev er ikke de eneste som inneholder terpenforbindelser; for eksempel er en essensiell olje ikke hentet fra gentianen, men planten inneholder fremdeles essensielle oljer. Videre er essensielle oljer ikke de eneste naturlig forekommende terpenforbindelsene, og terpener kan karakterisere legemidler som ikke har en essensiell olje i det hele tatt; vi husker faktisk at terpener er allestedsnærværende forbindelser.
Terpener stammer fra isopren (C5), som er fosforylert for å sikre at den kommer inn i en biokjemisk syntesevei, den til terpener. Fosforyleringen av isopren innebærer en energisk aktivering av molekylet (fosforbindingen er en høyenergibinding); når isopren er fosforylert, kan det anta forskjellige optiske konformasjoner, men vi er interessert i at molekylet opprettholder en struktur med 5 karbonatomer, fordi det er byggesteinen som gjør at alle molekyler av terpen -typen kan bygges. Den fosforylerte isopren kan kalles på to forskjellige måter: isopentenyl-pyrofosfat eller dimetylallyl-pyrofosfat; molekylet er det samme, men med forskjellige optiske konformasjoner. Når et molekyl av isopentenyl-pyrofosfat slutter seg til et molekyl av dimetylallyl-pyrofosfat, dannes et molekyl av geranyl-pyrofosfat; en pyrofosfatgruppe (2 fosforer) løsner fra en av de to isoprenenhetene, og frigjør energien som forente de to C5 -enhetene.
Geranylpyrofosfat er et molekyl med 10 karbonatomer; det er forløperen til monoterpenforbindelser fordi det i seg selv har arkitekturen og antallet karboner som er egnet for den kjemiske kategorien.Geranyl-pyrofosfatet mister deretter pyrofosfatgruppen og blir utgangspunktet for å gi opphav til noen av de tusenvis av kjente monoterpener: kamfer, mentol, eukalyptol, pinene. Disse molekylene, uansett syklisk eller lineær konfigurasjon, så vel som substituentene de vil presentere, vil alltid være C10 -molekyler, derfor kan det tilskrives monoterpenfamilien, men det kan imidlertid bli en forløper for påfølgende terpenkategorier, og hvis den forblir fosforylert, kan den binde et annet molekyl av isopentenyl-pyrofosfat eller dimetylallyl-pyrofosfat og dermed bli forløperen til sesquiterpenforbindelser. Foreningen av geranyl-pyrofosfat med en annen enhet ved C5 frigjør et pyrofosfat, som gir energien som er nødvendig for en ny kondens, med oppnåelse av et sluttprodukt kalt farnesyl-pyrofosfat. Dette siste er et molekyl med 15 karbonatomer som er en forløper av sesquiterpener, forbindelser som - utover deres alifatiske eller sykliske konfigurasjon og graden av substitusjon - har 15 karbonatomer. Farnesyl-pyrofosfat kan igjen være en forløper for sesquiterpenforbindelser med en høyere molekylvekt; har 15 karbonatomer, og disse molekylene kan gjennomgå kondens to og to, og danner dermed molekyler av C30 (forløpere til triterpen eller sterolforbindelser, hvor en sterol er en C27 fordi den er dekarboksylert). Imidlertid kan farnesyl-pyrofosfat igjen bindes til en annen C5-enhet og danne geranyl-geranyl-pyrofosfat, forløper for molekyler med 20 karbonatomer, kalt diterpener. Fra ytterligere kondensering av to C20-enheter, derfor av to molekyler geranyl-geranyl- pyrofosfat oppnås tetra -terpener, molekyler som består av C40. Tetra -terpener gir ekstremt viktige molekyler, for eksempel karotenoider og vitamin E, pigmenter med viktige antioksidantegenskaper, svært ettertraktet på velværemarkedet, stadig mer orientert mot jakten på det naturlige for enhver pris.
Andre artikler om "Terpener"
- Slakterkost og Centella
- Farmakognosi
- Legemidler til eteriske oljer